La venerata immagine della Madonna, speranza e conforto del popolo di Poggibonsi nei secoli, fu commissionata verso la fine del 1300 da Bernardo di Duccio Adimari, nobile di famiglia fiorentina proprietaria dei terreni di Strozzavolpe, Papaiano, Talciona e Romituzzo. Il Tabernacolo fu costruito nel luogo dove le pie donne "Romite" sostavano in preghiera.
Nel 1926 l'illustre pittore Garibaldo Cepparelli riprodusse un simulacro dell'immagine per i festeggiamenti dell'incoronazione. Il 25 aprile dello stesso anno, sui gradini esterni della Collegiata, il Cardinale Mistrangelo, di fronte al popolo in festa, incoronava la sacra immagine con la preziosa corona d'oro, dono dei poggibonsesi. La domenica successiva il simulacro fu accompagnato in processione fino al santuario. Da allora la festa si ripete ogni prima domenica di maggio.